Boston. È in atto una guerra tra la polizia locale e una banda della malavita organizzata. Billy Costigan, giovane poliziotto in incognito, riceve l’incarico di infiltrarsi nella gang capeggiata dal boss Frank Costello. Mentre Billy guadagna rapidamente la fiducia di Costello, Colin Sullivan, giovane criminale incallito infiltrato nel dipartimento di polizia come informatore della gang, guadagna una posizione di rilievo nell’unità speciale di investigazione. Sia Billy che Colin vivono questa doppia vita come un’esperienza alienante, ma appena appare chiara l’esistenza di una talpa, sia all’interno della polizia che fra i…

Boston, quartiere di Charlestown. La carriera sportiva di Doug si interrompe presto. Amicizie sbagliate e l’eredità di un padre criminale impongono al giovane la strada della malavita. A capo di una banda di ladri, deruba i caveau delle banche più prestigiose della città. Tutto va liscio fino a quando, durante una rapina, il suo vecchio amico Jem decide di prendere in ostaggio, per poco tempo, Claire, la direttrice dell’istituto. Dopo la liberazione della ragazza, Doug la insegue per capire le sue abitudini. Appuntamenti fintamente casuali e incontri fugaci creeranno le…